1.část: Alkaloidy

Abstrakt

Alkaloid je označení pro zásaditou organickou látku rostlinného původu, která obsahuje dusík. Mnohé dusíkaté látky vytvářené houbami a živočichy jsou běžně také označovány jako alkaloidy pro jejich fyziologické účinky. Většina obecně známých alkaloidů jsou jedy, některé mají účinky na lidskou psychiku. Dosud bylo nalezeno a popsáno několik tisíc různých alkaloidů.

Účel

Protože se jedná často o látky prudce jedovaté, výskyt alkaloidů v rostlinách je nejčastěji vysvětlován právě jako obrana proti býložravým živočichům. Typickým příkladem jsou ostny kopřivy.

Ne všechny alkaloidy jsou ale toxické. Výskyt ostatních není objasněný jednoznačně. Jedno možné vysvětlení je tvorba alkaloidů jako zpracování nadbytečného dusíku.

Obecný souhrn vlastností

Alkaloidy jsou vždy zásadité látky (právě od alkalického charakteru původně pochází jejich název), někdy ale jen velmi slabě. Když se hovoří o alkaloidech, zpravidla jsou tím míněny jen látky s nějakým fyziologickým účinkem, ačkoliv v nejobecnějším pojetí takto vymezené nejsou.

Protože se jedná o velmi rozsáhlou skupinu, je jen málo vlastností, které mají společné. Některé vlastnosti se dají vymezit pro většinu významných alkaloidů.

Většina alkaloidů jsou krystalické pevné látky (výjimky – například nikotin, koniin a spartein – jsou kapalné). Bývají špatně rozpustné ve vodě (platí skutečně pro velkou většinu, výjimkou je například hygrin), zato ale dobře rozpustné v organických rozpouštědlech (kromě alkoholů též typicky chloroform).

Soli

Alkaloidy ochotně tvoří soli, a to jak organickými, tak anorganickými kyselinami. Soli alkaloidů jsou většinou narozdíl od alkaloidů samotných dobře rozpustné ve vodě. I to je důvod, proč se vyskytují v rostlinném těle hlavně ve formě solí, a to většinou karboxylových kyselin (například šťavelové, octové nebo mléčné).

Dělení do skupin, nejznámější alkaloidy

Nejjednodušší dělení alkaloidů rozlišuje ty, které obsahují dusík v heterocyklickém jádru od ostatních (které tedy obsahují dusík vázaný jinak). To je ale poměrně nepraktické, už i proto že těch s dusíkem v heterocyklu je naprostá většina.

O něco běžnější je dělení podle souvislosti v rostlinném metabolismu, přesněji podle látky (většinou aminokyseliny), z níž jsou produkovány.

Další možné, a podrobnější, je rozlišování podle polohy atomu dusíku. Názvy potom vycházejí z jednoduchých organických sloučenin, kterým se podobá okolní část daného alkaloidu. Toto dělení je výhodné také proto, že v rámci skupin jsou alkaloidy často blízké vlastnostmi nebo využitím.

2.část: Theobromin

Stručný popis

Theobromin je alkaloid ze skupiny xanthinu. Je to bezbarvá krystalická látka silně hořké chuti. Je chemicky velmi blízký kofeinu.

Syntéza

V rostlině je theobromin tvořen složitou kaskádovou reakcí xanthosin-monofosfátu na xanthosin a dále na methylxanthin. Další přeměnou z něj může vzniknout kofein.

Zdroje

Významný je obsah theobrominu v čajových lístcích, kde je ale výrazně víc kofeinu.

Jistý účinek má i v rostlině guarana a všech potravinách z ní vyrobených. Vyznačuje se především zvyšováním srdeční činnosti.

Dále se v malém množství vyskytuje v nápojích Coca-cola, ale je spíše výrobním zbytkem.

Největším a nejznámějším zdrojem theobrominu je kakaovník, tedy předevšim čokoláda a potraviny z ní odvozené.

Čokoláda

Čokoláda se vyrábí z kakaových bobů, tedy semen rostliny Theobroma Cacao. Semena se nechávají několik dní po sběru volně kvasit, poté se vysuší (zpravidla na slunci) a převezou do továrny ke zpracování. Potom jsou boby opraženy a semlety. Před konečným zpracováním na cílenou potravinu je zpravidla pomocí různých technik odděleno kakaové máslo od kakaového prášku. Ty jsou potom opět smíseny a jsou k nim přidány další složky podle toho, jaký typ čokolády má vzniknout.

V kakaových bobech jsou zhruba 4 % theobrominu a 0,5 % kofeinu, v čokoládě zhruba třetina obojího (záleží na konkrétním druhu a kvalitě).

Otrava theobrominem

Konzumace theobrominu je pro člověka (a všechny ostatní primáty) bezpečná v téměř jakémkoli množství. Otrava theobrominem je popisována typicky u domácích zvířat, kterým dal někdo v dobré víře moc čokolády. Průměrná hodnota LD50 (dávka jedu, na kterou zemře 50 % pokusné populace) je u psů 0,3 g theobrominu na 1 kg tělesné hmotnosti, což u středně velkého psa může odpovídat velmi zhruba čtvrt kilogramu čokolády (příznaky se dají pozorovat už při desetinové dávce). Otravu theobrominem je většinou možné léčit do několika hodin po jeho podání. Nejedná se tedy o opravdové nebezpečí. Bohužel nebyly pozorovány ani významné účinky na krysy a myši [6], takže ohrožená je spíše čokoláda.

Dobře popsané jsou pokusy se záměrným trávením kojotů theobrominem [5]. Kojoti (a v menší míře také vlci) způsobují velké škody na stádech dobytka v USA, a proto farmáři hledají všechny cesty, jak se jich zbavit. Zatím v tomto směru pouze probíhá výzkum, nebylo jej ještě použito v praxi.

Účinky na lidskou psychiku

Theobromin je chemicky velmi blízký kofeinu. Obecně je možné účinky shrnout jako podobné, ale v odlišných mírách. Jeho schopnost povzbuzovat mozkovou činnost je spíše okrajová.

Především se projevuje zvýšením srdeční činnosti a otevřením cév, které ve výsledku způsobí slabé snížení krevního tlaku. Tyto vlastnosti mu v některých případech dávají využití pro léčení selhání srdce.

Důležitý je v lékařství pro schopnost tlumit činnost bloudivého nervu. To může za vhodných podmínek tišit kašel. Uvolňuje hladké svalstvo, čož jej činí také jedním z možných léků na astmatické záchvaty.

Také se někdy v medicíně využívá jeho močopudných účinků.

Ostatní účinné složky čokolády

Jak jsem zklamaně zjistil až pozdě v průběhu psaní této práce, theobromin nemá na psychiku zvlášť významné účinky. V čokoládě je několik složek, které jsou podstatně zajímavější:

Fenethylamin je alkaloid, chemicky podobný dopaminu a amfetaminu. Má význam v mozku jako neurotransmiter, čímž by potenciálně mohl navozovat příjemné pocity. Je ale pravděpodobně vždy rozložen patřičnými enzymy dříve, než se do mozku dostane.

Anandamid je kanabinol, tedy se vyskytuje mimo jiné v konopí. V mozku se vyskytuje jako neurotransmiter. Je svými účinky podobný tetrahydrokanabinolu alias THC, ale je obsažen jen ve velmi malém množství.

Také se čokoláda vyznačuje vysokým obsahem aminokyseliny tryptofanu, který je v lidské stravě nezbytný. Nemá ale přímé účinky na psychiku a bohužel existuje i spousta jiných jeho zdrojů, než jen čokoláda.

Asi je na místě nakonec zmínit i kakaové aromatické látky a spoustu cukru, které jsou pro většinu lidí mnohem důležitějši než nějaký theobromin nebo anandamid.